C.T.A        PROF:  JENY CONCHA

 

Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C_nH_2n+2, C_nH_2n y C_nH_2n-2, respectivamente.

Clasificación

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

• Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas (principales o laterales) abiertas. A su vez se clasifican en:
  • Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
  • Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

• Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
  • Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
  • Policíclicos, que contienen una sola operación de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

• • Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión

• • Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro

• • Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente ("Bridged cycloalkanes")

• • Asambleas, cuando dos ciclos indepencientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Cicloalcanos en asambleas

• • Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

• Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:
  • Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp³).
  • Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

• Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp² y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

• > 40 - condensado
• 30-39.9 - liviano
• 22-29.9 - mediano
• 10-21.9 - pesado
• < 9.9 - extrapesado

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.

Grupos funcionales

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.